Allerede i middelalderen var Dragør kendt af omverdenen. Her var en international markedsplads for hanseatiske købmænd, der kom hertil hvert år fra august til oktober for at handle og købe de sild, der var så rigeligt af i Øresund. Men sildeeventyret ophørte, Hansestædernes privilegier blev ophævet efter Grevens Fejde, og dermed sluttede handelslivet. Tilbage blev kun nogle få fiskere, der blev bofaste i små lerklinede huse langs stranden.
Til Store Magleby - to kilometer fra Dragør - var i mellemtiden ankommet disse nederlændere. De var dygtige og stræbsomme folk, som kunne andet end at dyrke grøntsager. De kunne også fange ål og sejle, og det er formodentlig dem, der omkring 1600 har anlagt havnen i Dragør, hvorfra de udskibede heste og saltede ål samt førte deres kreaturer til og fra Saltholm.
Hollænderne lagde også Dragør ind under deres hollandske styre. To familier fra Store Magleby bosatte sig på de to gårde, der lå i Dragør, og herfra rekrutteredes i mange år byens fogder. Men efterhånden fik dragørerne hånd i hanke med styring af deres egne anliggender. Byen blev indtil 1910 styret af en foged, der oftest sad på livstid, og fire byforstandere, der valgtes for et år ad gangen, senere for 4 år ad gangen.
Fra slutningen af 1600-tallet skete der en massiv indvandring til Dragør. Der kom mange skåninger, som ikke ville være svenskere, efter at Danmark i 1658 havde måttet afstå Skåne til Sverige. Efter den skånske krig i 1670'erne kom de som en jævn strøm, der fortsatte helt til 1900-tallet, hvad der må have medvirket til at vedligeholde den østdanske tone i dialekten. Der kom også mange hollændere fra - det efterhånden overbefolkede - Store Magleby.
I begyndelsen af 1700-tallet var der groft skønnet en hollænder i halvdelen af Dragørs huse - og her tænkes kun på gifte, etablerede folk, ikke ugifte tjenestefolk. Størsteparten af dem var kvinder, men det var vel også lettere for en pige at omstille sig til at blive sømandskone end for en ungersvend at skifte om fra at pløje jorden til at pløje søen. Det var vist nok også attraktivt at gifte sig med en gårdmandsdatter fra Store Magleby, for hun kunne ved arv bringe jord med sig ind i ægteskabet. Jord var nemlig den store mangelvare for Dragørs beboere.
Herefter voksede byen støt og udviklede sig gennem de næste to hundrede år til en driftig søfartsby. En stor del af mændene ernærede sig ved at sejle brænde og korn fra de forskellige provinsbyer til København. Andre tjente penge ved at lodse skibe gennem den smalle sejlrende Drogden. Dragør tjente også gode penge på at yde bjergningshjælp til de skibe, der ikke sjældent gik på grund uden for sejlrenden. Gennem hele 1700-tallet og en stor del af 1800-tallet blev byens offentlige udgifter financieret af disse bjergningsindtægter. Dragør var i en periode Danmarks næststørste søfartsby med 92 hjemmehørende sejlskibe.
I slutningen af 1800-tallet gik det stærkt tilbage for Dragør på grund af sejlskibenes ophør. De moderne dampskibe udkonkurrerede Dragørs gamle sejlskibsflåde og bevirkede tillige tilbagegang for lodseri og bjergningsvæsen. I dag har søfarten ingen betydning for Dragør.