H. N. Jeppesen var fuldt optaget af omsorgen for sin flåde og sin familie.
At have omsorg for byens anliggender og deltage i det politiske liv var der ikke så meget overskud til, og så længe han sejlede på langfart var dette udelukket. Men fra midten af 1850'erne, hvor Jeppesen næsten udelukkende var hjemme på "Elisenborg" for at varetage sin rederivirksomhed, finder man af og til hans navn i byens protokoller.
I 1854 blev han således valgt til den ene af de tre revisionsmænd, der dengang gennemgik de kommunale regnskaber. Denne post beklædte han i flere perioder.
I 1856 lod han sig opstille til det årlige valg af byforstander, men han blev ikke valgt. Posterne som skolepatron og strandsynsmand hvilede i perioder på hans skuldre.
Sommetider kunne man finde ham ved byforsamlinger, når presserende forhold skulle debatteres og krævede hurtig afstemning blandt borgerne. Således f. eks. i januar 1855, hvor Store Magleby havde anmodet Dragør om at betale en ekstraskat på 300 rigsdaler årligt, indtil en gæld, stiftet i anledning af Store Magleby kirkes reparation 1854-55, var betalt, hvilket blev anslået til at vare ca. 30 år. Dragørs beboere ville ikke vedkende sig denne skat. 300 rigsdaler i 30 år var en stor sum at give ud til Store Magleby kirke, især når man ikke havde medbestemmelsesret.
Da tanken om at bygge en kirke i Dragør opstod i 1875, var H. N. Jeppesen med i den første kirkebygningskomité. Her sad fogden og de to byforstandere samt en skibsfører, to skibsredere og tre lodser - en yderst kompetent forsamling, der havde til opgave dels at forhandle med en arkitekt og dels at forestå indsamling af de nødvendige midler til kirkens rejsning. Hertil havde byen givet en byggegrund og 4.000 kr., og skibsreder Jeppesen lovede at bidrage med 1.000 kr.
Denne komité havde i 1879 endnu ikke nået at få indsamlet de tilstrækkelige midler. En pessimisme, grundet i at indtægterne fra søfarten var gået tilbage, fik foged I. P. Schmidt til at opgive tanken om at bygge en kirke, på trods af at priserne på mursten og tømmer var faldet. Han fik her tilslutning af H. N. Jeppesen.
Sagen lå herefter stille i over to år. I maj 1882 tog man fat igen med fornyet optimisme, men nu var Jeppesen trådt ud af komiteen og erstattet med høker Hans Peter Jansen. Man besluttede sig for et mindre ambitiøst projekt med forbillede i Tårbæk kirke, og 26. april 1885 kunne Dragør kirke indvies.
Da Jeppesen trådte ud af kirkebygningskomitéen, havde han endnu ikke indbetalt de 1.000 kr., han havde tilbudt. Han skulle have antydet, "at han paa Grund af sit forandrede Syn paa Sagen og sine forandrede pekuniære Forhold ikke ville kunde vedstaa det af ham tegnede Bidrag". Senere gik det rygte, at han ville indfinde sig med sit bidrag, "naar Tiden syntes ham belejlig".
Ved en i juni 1883 afholdt fest til fordel for kirkens opførelse, lagde han ved indgangen et beløb på 200 kr. uden at tilkendegive, om dette var det bidrag, han havde tænkt at give én gang for alle, eller det kun var et bidrag i dagens anledning.
Fire måneder senere døde H. N. Jeppesen uden at have afklaret sit mellemværende med indsamlingskomitéen. Denne henvendte sig derfor i januar 1884 til Leise Jeppesen for at få rede på spørgsmålet, om disse 200 kr. var hendes afdøde mands endelige bidrag. Fra fru Jeppesen kom det svar, at hun da gerne ville støtte kirkesagen, men uden dog at nævne med hvor stor sum. Det har ikke været muligt at efterspore, hvor stort et beløb Leise Jeppesen gav til Dragør kirke.
Det fortælles i familien, at H. N. Jeppesen vist nok havde planer om at skænke kirken et tårnur, men at han ikke nåede det inden sin pludselige død. Måske var det af denne grund, han ville vente med sit bidrag og først komme frem med denne tanke, "naar Tiden syntes ham belejlig".
Havnens forhold lå jo helt naturligt H. N. Jeppesen på sinde. Den var blevet udvidet i perioden 1859-62, hvor nordre og søndre mole var blevet forlænget, således at der dannedes en yderhavn, og til sidst blev der med gravemaskine uddybet til 7 fods dybde.
Men havnen fyldtes stadig med tang og mudrede til. Forholdene føltes utilfredsstillende. I begyndelsen af 1875 gik en kreds af skibsførere og skibsredere sammen, primært med det formål at få forbedret havneforholdene. De dannede 20. marts 1875 Dragør Skibsfører- og Skibsreder Forening og blandt initiativtagerne var H. N. Jeppesen, som kom til at sidde i foreningens bestyrelse indtil 1878. Man mente, at man ved at organisere sig i en forening bedre kunne fremføre sit ønske.
Foreningen anmodede på en ekstraordinær generalforsamling den 9. maj byforstanderskabet om at indkalde til en offentlig byforsamling angående havnens uddybning og forbedring.
Det blev på denne byforsamling besluttet, at byforstanderskabet skulle søge kyndige mænd til at udarbejde en plan for et nyt havneanlæg og give overslag over, hvad det ville koste. Her blev skibsreder H. N. Jeppesen sammen med skibsrederne H. D. Præst, K. Walløe og D. C. Jans "valgte til at være Havnebestyrelsen behjælpelige ved de Forretninger, som mulig maatte fremkomme ved ovenmældte Havneanlægs Udførelse".
Man lod en vandbygningsmester, ingeniør F. C. Bohn, udarbejde en plan for en ny havn. Denne havn ville komme til at koste 500.000 kr., men så fik man også et havnebassin, der gik helt ud til sejlrenden og dækkede et areal på 28 tønder land, men kun med en maksimal dybde på 12 fod.
Det var mange penge, flere end byen kunne klare og derfor blev man hurtigt enige om at søge staten om hjælp i denne sag. Man havde tre gode argumenter at fremføre - en sådan havn ville kunne blive tilflugtshavn for skibe i Øresund under ekstreme vejrforhold. Den kunne endvidere være hjemstedshavn for Drogden fyrskib samt desuden vinterleje for hele Dragørs skibsflåde, der ellers for størstepartens vedkommende var henvist til at overvintre i Københavns havn. Byen tilbød selv at investere 100.000 kr. i anlægget, men staten sagde nej.
Det projekt kunne måske være blevet et anlæg, der havde fremtidssikret havnen for den kommende dampskibsfart og måske have afværget eller afbødet den økonomiske nedgangsperiode, byen kom ind i i 1880'erne og 1890'erne. For en mand som H. N. Jeppesen må dette afslag have været en stor skuffelse.